Több mint 20 éve az egyik legnépszerűbb popsztár a Földön. Majdnem 20 éve hollywoodi színészként is sokra tartják. Mégis képtelen nyugton maradni. Íme egy rosszfiú, aki szeretne megjavulni.
Időnként Justin Timberlake-től hangos a sajtó. Legutóbb például amiatt, mert június 17-én ittas vezetés miatt letartóztatták Sag Harborban. Justin előtte az American Hotelben iszogatott a barátaival, ahol szemtanúk szerint eléggé elázott. Olyannyira, hogy amikor az egyik haverja kiment a mosdóba, az asztalon hagyott italát a színész-énekes felkapta, és azonnal kiitta. Timberlake aztán az átmulatott éjszaka után beült az autójába, viszont nem állt meg egy stoptáblánál, és nem tudott a sávjában sem maradni, ezért állította meg egy fiatal rendőr, aki egyébként nem ismerte fel a popsztárt. Justint a közeli kapitányságra szállították, miután nem volt hajlandó megfújni a szondát. Rabosították, és másnap reggel bilincsben kísérték át a bíróságra, ahol visszavonták a jogosítványát New York állam területén. A felesége, Jessica Biel nem volt vele az eset során, utólagos elmondása szerint szégyenletes, amit Justin művelt.
Először 2010 őszén került bajba az énekes, amikor egy forrás szerint volt egy három napon át tartó légyottja a színésznő Olivia Munn-nal (Magic Mike, Híradósok, X-Men: Apokalipszis, Predator: A ragadozó). Timberlake sajtósa akkoriban határozottan tagadta az állításokat, Munné pedig nem nyilatkozott. Justin és Jessica azonban képesek voltak túllépni a problémáikon, mivel 2012-ben összeházasodtak.
